电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱…

摄影师杨展追求叶文惠十年，叶文惠发现未婚夫宋方明出轨，为了报复未婚夫而与杨展发生关系，但没多久，叶文惠与宋方明复合，一脚踹开了备胎杨展，痛不欲生的杨展跟踪宋方明，发现宋方明的出轨对象竟然是叶文惠最好的闺蜜刘畅，但杨展并未将这一真相告诉蒙在鼓里的叶文惠，因为经过三个月的跟踪，杨展潜心模仿宋方明的言谈举止，整容成宋方明的相…