劳拉和瑞安彼此是完美的：他们俩都爱梅丽尔·斯特里普，之前的恋爱已将他们彻底摧毁，他们也不知道今晚应该做什么。他们俩都知道，他们必须假装与以前完全不同，以期这次能做到正确。 第二次约会真的有多糟糕，还有什么要损失的？瑞安和劳拉即将发现。

本片翻拍自1973年史蒂夫·麦奎因与达斯汀·霍夫曼主演的同名经典越狱电影，讲述了一个“想飞之心，永远不死”的故事，汉纳姆饰演的硬汉Henri和马雷克饰演的知识分子Louis都是一所岛上监狱的囚犯，而认为自己被冤枉的Henri为了重获自由，多年来不懈越狱。

影片一共有三条故事线：青少年罗伯(Rob)年纪轻轻就身陷毒品，她的女朋友泰丝死于过量吸食海洛因，他的哥哥和其他朋友也整日沉迷于让人昏昏沉沉的鸦片制剂，罗伯开始考虑开始新的生活；少妇盖尔(Gail)总是生活在自己的世界里，她有严重的广场恐惧症，于是整日关在家里，沉溺于浪漫爱情小说中寻找安慰，隔壁房间是她的奶奶，关在房间里对患有幽闭…

在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞。一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……