该片讲述了戏剧导演查理和女演员妮可因为理念不合导致彼此渐行渐远，两人决定离婚的故事 。

弗洛伦斯·马尔（格蕾塔·葛韦格 饰），一位低调的格林伯格家族私人女助理。罗杰·格林伯格（本·斯蒂勒 饰），一位生活混乱又尖酸刻薄的格林伯格家族成员。本该四十而不惑的罗杰·格林伯格，正处在人生的十字路口，于是来到弟弟洛杉矶的居所度假放松。身处完全不同的世界，性格也迥然各异的两人，就这样开始了一段看上去并不搭调的爱情生活。

当Ruby Richardson收到大学时代前男友Billy Johnson的短信时，她的单调生活从此翻天覆地。Billy让她放下一切，来纽约找他，好完成两人17年前的约定。当两人横穿全美的火车之旅开始时，他们试图抵抗两人之间依然存在的化学反应，还要挖掘出对方的秘密。