程序员郝端端就职的公司破产倒闭，能说会道的海归孙一柳看上郝端端研发的AI智能旅行定制系统，邀请他合伙创业。鹏鹏网员工李梦总被公司领导高总呼来唤去，压榨刁难，积怨已深的李梦阴差阳错地在年会上将高总的丑闻曝光在了大屏幕上，李梦被辞退。郝端端和孙一柳邀请李梦一起组队创业，公司名为“风向标”。

在学生时代的初恋秋雅（王智饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的…