- 四十岁的银行抢匪杰克佛里犯案累累，他是名符其实的江洋大盗，不过他却运气不佳，老是因为车子出问题被抓，不是电池没电就是引擎着火，总而言之，他就是霉运当头。现在他又得面对三十年的刑期，可题这次他不想坐牢，他打算逃狱，干一大票，然后退隐江湖。
- 1952年，古巴独裁者巴蒂斯塔上台，他所率领的政府在国内实行高压统治，对国外则推行亲美政策。切•格瓦拉（本尼西奥•德尔•托罗 饰）于1955年和菲德尔•卡斯特罗（罗德里格•桑托罗 饰）在墨西哥城相会，随后加入卡斯特罗组织的“七二六运动”。次年，格瓦拉与其他81名起义者一同踏上推翻巴蒂斯塔独裁政府的征程……
- 1959年，切•格瓦拉（本尼西奥·德尔·托罗 饰）与菲德尔•卡斯特罗（德米安·比齐尔 饰）率领的游击队组织“七二六运动”终于推翻巴蒂斯塔政权，在古巴建立了新政府。然而随着时间的推移，切和菲德尔在治国理念上逐渐发生分歧，最终他辞去在政府中的要职，并放弃家庭和古巴公民的身份，再次投入解放第三世界的战争中去。几经辗转，切来到玻利维…
